Tarea De Quimica

EL CARBONO EN LA NATURALEZA

¿En qué formas se presenta el carbono libre en la naturaleza?

El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante y grafito. Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal, coque y negro de humo.

El carbono libre se encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno. El carbono cristalino puro se halla como grafito y diamante.

Grandes cantidades de carbono se encuentran en forma de compuestos. El carbono está presente en la atmósfera en un 0.03% por volumen como dióxido de carbono. Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos. Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos en donde el carbono está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Los vestigios de plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo, alfalto y betún. Los depósitos de gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrógeno.

Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante

Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dióxido de carbono se utiliza en la carbonatación de bebidas, en extintores de fuego y, en estado sólido, como enfriador (hielo seco). El monóxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos procesos metalúrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son disolventes industriales importantes. El freón se utiliza en aparatos de refrigeración. El carburo de calcio se emplea para preparar acetileno; es útil para soldar y cortar metales, así como para preparar otros compuestos orgánicos. Otros carburos metálicos tienen usos importantes como refractarios y como cortadores de metal.

El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos, especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, queroseno y aceites, siendo además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia.

El isótopo radiactivo carbono-14 se usa en la datación radiométrica.

El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Además se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el grafito, intercalando otros compuestos químicos entre sus capas. Es negro y blando. Sus átomos están distribuidos en capas paralelas muy separadas entre sí. Se forma a menos presión que el diamante.

El diamante Se emplea para la construcción de joyas y como material de corte aprovechando su dureza.

El carbon tambien se usa como elemento de aleación (mezcla) principal de los aceros.

En varillas de protección de reactores nucleares.

 Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.

 El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.

 El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos (p. ej. de las baterías). Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fulerenos que pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.

 La fibra de carbono (obtenido generalmente por termólisis de fibras de poliacrilato) se añade a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la resistencia mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales denominados fibras de carbono.

 Las propiedades químicas y estructurales de los fulerenos, en la forma de nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología.

¿Qué diferencias existen entre el diamante y el grafito?

Una de las principales diferencias que existen entre el diamante y el grafito es el color; ya que el color del grafito es totalmente negro y el diamante es prácticamente incoloro.

Sus formas alotropicas incluyen, sorprendentemente, el grafito una de las sustancias más blandas, mientras que el diamante es el más duro y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos el carbón y uno de los más caros el diamante.

Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el dióxido de carbono, vital para el crecimiento de las plantas; con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles; y combinado con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos, esenciales para la vida, y los ésteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol.

A presión atmosférica y temperatura ambiente es más estable el grafito que el diamante. La descomposición del diamante es tan extremadamente lenta que sólo es apreciable a escala geológica.

El diamante es un alótropo del carbono donde los átomos de carbono están dispuestos en una variante de la estructura cristalina cúbica centrada en la cara denominada red de diamante.

El diamante tiene características ópticas destacables. Debido a su estructura cristalina extremadamente rígida.

La mayoría de diamantes naturales se forman a condiciones de presión alta y temperatura alta.

El grafito tiene exactamente los mismos átomos del diamante, pero por estar dispuestos en diferente forma, su textura, fuerza y color son totalmente diferentes.

Diamante

Grafito

  

¿Cuáles son los principales componentes inorgánicos del carbono?

El más importante óxido de carbono es el dióxido de carbono (CO2), un componente minoritario de la atmósfera terrestre (del orden del 0,04% en peso) producido y usado por los seres vivos (ver ciclo del carbono). En el agua forma trazas de ácido carbónico (H2CO3) pero, al igual que otros compuestos similares, es inestable, aunque a través de él pueden producirse iones de carbonato estable por resonancia. Algunos minerales importantes, como la calcita, son carbonatos.

Los otros óxidos son el monóxido de carbono (CO) y el más raro subóxido de carbono (C3O2). El monóxido se forma durante la combustión incompleta de materias orgánicas y es incoloro e inodoro. Dado que la molécula de CO contiene un enlace triple, es muy polar, por lo que manifiesta una acusada tendencia a unirse a la hemoglobina, formando un nuevo compuesto muy peligroso denominado Carboxihemoglobina, impidiéndoselo al oxígeno, por lo que se dice que es un asfixiante de sustitución. El ion cianuro (CN−), tiene una estructura similar y se comporta como los iones haluro.

Con metales, el carbono forma tanto carburos como acetiluros, ambos muy ácidos. A pesar de tener una electronegatividad alta, el carbono puede formar carburos covalentes como es el caso de carburo de silicio (SiC) cuyas propiedades se asemejan a las del diamante.

EL ATOMO DEL CARBONO

Configuración electrónica del carbono

El carbono tiene un numero atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6 prot. y 6 neutr. y está rodeado por 6 elec., distribuidos:

1. Dos en el nivel 1s
2. Dos en el nivel 2s
3. Dos en el nivel 2p

Estado basal y estado excitado

Su configuración electrónica en su estado natural es:

1s² 2s² 2p² (estado basal).

Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

Hibridación sp³ (enlace simple C-C)

Cuatro orbitales sp³.En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se los conoce como enlaces sigma.

Hibridación sp² (enlace doble C=C) 

 Configuración de los orbitales sp².Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

A est A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.

¿Cuántos enlaces puede formar el carbono? ¿De qué tipo?

Son 3 enlaces y los tipos son: simples, dobles y triples.

Tres dimensiones de las moléculas del metano, etano y etino

Metano

Etano

Etino

¿Cuáles son las características o propiedades de los compuestos orgánicos?

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.

Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre como los plásticos.

Las características más importantes de los compuestos orgánicos son las relativas a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia.

Composición

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno o nitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos.

Carácter covalente

Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.

Combustibilidad

Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y del calor, experimentando descomposición o transformación química.

Abundancia

El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos químicos. Contrariamente a lo que se pensaba a principios del siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto orgánico es una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos inorgánicos conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, de los 12.000 compuestos orgánicos que se conocían en 1880, en 1910 se había pasado a los 150.000, al medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En la actualidad se debe haber duplicado la última cantidad, ya que el ritmo de aumento anual es de aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos.

La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de carbono se debe al carácter singular de este elemento, que puede: 

·     Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado. 

·     Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas. 

·     Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros elementos.

Como consecuencia de estas características existen muchos compuestos con la misma composición pero distinta estructura, fenómeno muy frecuente en química orgánica que se conoce con el nombre de isomería.

¿Cómo se representa los compuestos orgánicos? ¿Qué tipos de formulas se utilizan?

Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con algunos halógenos y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos o de los seres vivos. 

La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica o Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos.

 La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio.

El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes. 

La configuración electrónica del carbono es:

   [C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración:

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

Que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana así con creces la energía antes invertida en promocionar el electrón a un orbital superior.

El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó unas normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos polifuncionales. 

 

Tipos de formulas

Empírica:

 Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO₂ y H₂O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.

Ejemplo :   CH,  compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.

Molecular:

 Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.

    

Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

Geométricas:

Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

HIDROCARBUROS

¿Qué son los hidrocarburos?

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno

Clasificación de los Hidrocarburos

Alcano

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n.

No presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.

Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple.

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals, hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas:

• el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano
• el área superficial de la molécula

Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos.

Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas. Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes.

Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión.

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (isómeros 2-metil), que suelen tener mayores puntos de fusión que sus análogos lineales.

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua.

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:

CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO

Por ejemplo metano:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

CH4 + O2 → CO + 2H2O

El cambio de entalpía estándar de combustión, ΔcHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homóloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de ΔcHo que los alcanos de cadena lineal del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo más estables.

Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.

Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.

Alqueno

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Nomenclatura sistemática 

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL

5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.

Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:

• Por cambio de grupo funcional

1. Deshidrohalogenación
2. Deshidratación
3. Deshalogenación
4. Pirólisis (con calor)

• Por formación de enlaces carbono-carbono

1. Reacción de Wittig
2. Olefinación de Julia
3. Olefinación de Horner-Waddsworth-Emmons

• Por reacciones pericíclicas

• Por reacciones de acoplamiento con metales:

1. Reacción de Heck
2. Reacción de Suzuki
3. Acoplamiento de Hiyama
4. Acoplamiento de Stille

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos

El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace.

 

Alquino

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles

Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En algunas reacciones actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez.

 

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F₂; cloro, Cl₂; bromo, Br₂...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

Ejercicios de formulacion

 

Señala el nombre correcto para estos compuestos alcanos:

1.  ch₃-ch₂-ch₃ 

  a) propilo

  b) butano

  c) propano

 2. ch₄

  a) metano

  b) etano

  c) metilo

3.  ch₃-ch₂-ch₂-ch₃ 

  a) propano

  b) butano

  c) pentano

 4. ch₃-ch₃

  a) etano

  b) mengano

  c) propano

5. ch₃-ch₍₂₎₅-ch₂   

  a) octano

  b) hexano

  c) heptano

 6. ch₃-ch₍₂₎₆-ch₃      

  a) decano

  b) octano

  c) nonano

7.   Alcano lineal de 10 carbonos

  a) hectano

  b) eicosano

  c) decano

 8.  ch₃-ch₍₂₎₃-ch₃      

  a) pentágono

  b) pentano

  c) pentilo

9.   Alcano lineal de 11 carbonos

  a) undecano

  b) nonadecano

  c) eicosano

 10. ch₃-ch₍₂₎₄-ch₃   

  a) bonano

  b) heptano

  c) hexano

Señala el nombre correcto para estos compuestos alcanos:

Señala el nombre correcto para estos compuestos alquenos:

  

Señala el nombre correcto para estos compuestos alquinos:

 

¿De qué están formados el petróleo y el gas natural?

El gas natural es una de las varias e importantes fuentes de energía no renovables formada por una mezcla de gases ligeros que se encuentra en yacimientos de petróleo, disuelto o asociado con el petróleo o en depósitos de carbón.

Está compuesto principalmente por metano en cantidades que comúnmente pueden superar el 90 ó 95% (p. ej., el gas no-asociado del pozo West Sol en el Mar del Norte), y suele contener otros gases como nitrógeno, CO2, H2S, helio y mercaptanos.

Propiedades: 

-es un combustible fósil.
-es incoloro e inodoro.
-es menos contaminante a comparación del gas licuado.
-es limpio.
-es beneficioso, tanto para la industria como para el uso doméstico, ya que desempeña papeles importantes como un combustible energético.
-su componente fundamental es el metano (c4).
-es un gas liviano, más ligero que el aire.
-su poder calorífico es el doble del gas manufacturado.
-es un gas seco.

 El propano, butano e hidrocarburos más pesados en comparación con el gas natural son extraídos, puesto que su presencia puede causar accidentes durante la combustión del gas natural. El vapor de agua también se elimina por estos motivos y porque a temperaturas cercanas a la temperatura ambiente y presiones altas forma hidratos de metano que pueden obstruir los gasoductos. Los compuestos de azufre son eliminados hasta niveles muy bajos para evitar corrosión y olores perniciosos, así como para reducir las emisiones de compuestos causantes de lluvia ácida. 

Para uso doméstico al igual que al butano, se utiliza en su mayoría para la cocción de los alimentos, y para evitar accidentes se le añaden trazas de compuestos de la familia de los mercaptano entre ellos el metil-mercaptano, para que sea fácil detectar una fuga de gas y evitar su ignición espontánea.

El gas natural produce mucho menos CO2 que otros combustibles como los derivados del petróleo, y sobre todo el carbón. Además es un combustible que se quema más limpia y eficazmente.

Como ventaja añadida es un combustible más versátil, que puede utilizar en sistemas de generación más eficientes como el ciclo combinado o la producción de hidrógeno y su obtención es más sencilla en comparación con otros combustibles.

El gas natural puede ser empleado para producir hidrógeno que se puede utilizar en los vehículos de hidrógeno.

 

Impacto ambiental

El CO2 expulsado a la atmósfera en la combustión del gas contribuye decisivamente al denominado calentamiento global del planeta, puesto que es un gas que produce el denominado efecto invernadero. El CO2 es transparente a los rayos visibles y ultravioletas que calientan la Tierra por el día, pero absorbe los rayos infrarrojos que ésta emite al espacio exterior, ralentizando el enfriamiento nocturno del planeta. No obstante, el impacto medioambiental del gas natural es menor que el de otros combustibles fósiles como los carbones o los derivados del petróleo, puesto que apenas emite otros gases contaminantes como los óxidos de azufre (que son emitidos en mayores cantidades en la combustión de los demás combustibles fósiles). Gases que contribuyen, entre otros efectos, a la producción de la denominada lluvia ácida. Su combustión tampoco produce partículas sólidas (cenizas).

Sin embargo, los escapes de gas natural que se producen en los pozos de perforación suponen un aporte muy importante a los gases de efecto invernadero; ya que el metano produce unas 23 veces el efecto invernadero que el dióxido de carbono

Usos

• Indrustrial

1. Generación de vapor
2. Industria de alimentos
3. Secado
4. Cocción de productos cerámicos
5. Fundición de metales
6. Tratamientos térmicos
7. Temple y recocido de metales
8. Generación eléctrica
9. Producción de petroquímicos
10. Sistema de calefacción
11. Hornos de fusión

• Comercio y Servicios

1. Calefacción central
2. Aire acondicionado
3. Cocción/preparación de alimentos
4. Agua caliente

• Energía

1. Cogeneración eléctrica
2. Centrales térmicas

• Residencial

1. Cocina
2. Calefacción
3. Agua caliente
4. Aire acondicionado

• Transporte de pasajeros

1. Taxis
2. Buses

 

El petróleo es una mezcla homogénea de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos insolubles en agua. También es conocido como petróleo crudo o simplemente crudo.

Es de origen fósil, fruto de la transformación de materia orgánica procedente de zooplancton y algas que, depositados en grandes cantidades en fondos anóxicos de mares o zonas lacustres del pasado geológico, fueron posteriormente enterrados bajo pesadas capas de sedimentos. Se originaron a partir de restos de plantas y microorganismos enterrados por millones de años y sujetos a distintos procesos físicos y químicos.

En condiciones normales es un líquido bituminoso que puede presentar gran variación en diversos parámetros como color y viscosidad (desde amarillentos y poco viscosos como la gasolina hasta líquidos negros tan viscosos que apenas fluyen), densidad (entre 0,75 g/ml y 0,95 g/ml), capacidad calorífica, etc. Estas variaciones se deben a la diversidad de concentraciones de los hidrocarburos que componen la mezcla. Es un recurso natural no renovable y actualmente también es la principal fuente de energía en los países desarrollados.

Clasificación del petróleo

Crudos de referencia 

• · Brent Blend, compuesto de quince crudos procedentes de campos de extracción en los sistemas Brent y Ninian de los campos del Mar del Norte, este crudo se almacena y carga en la terminal de las Islas Shetland. La producción de crudo de Europa, África y Oriente Medio sigue la tendencia marcada por los precios de este crudo.
• · West Texas Intermediate (WTI) para el crudo estadounidense.
• · Dubái se usa como referencia para la producción del crudo de la región Asia-Pacífico.
• · Tapis (de Malasia), usado como referencia para el crudo ligero del Lejano Oriente.
• · Minas (de Indonesia), usado como referencia para el crudo pesado del Lejano Oriente.
• · Arabia Ligero de Arabia Saudita
• · Bonny Ligero de Nigeria
• · Fateh de Dubái
• · Istmo de México (no-OPEP)
• · Minas de Indonesia
• · Saharan Blend de Argelia
• · Merey de Venezuela
• ·Tia Juana Light de Venezuela

Clasificación del petróleo según su gravedad API

• · Crudo liviano o ligero: tiene gravedades API mayores a 31,1 °API
• · Crudo medio o mediano: tiene gravedades API entre 22,3 y 31,1 °API.
• · Crudo pesado: tiene gravedades API entre 10 y 22,3 °API.
• · Crudo extrapesado: gravedades API menores a 10 °API.

Durante el año 2004, el consumo mundial de petróleo se elevó un 3,4% y alcanzó los 82,4 millones de barriles al día. Los responsables de casi la mitad del aumento son USA y China que en la actualidad utilizan 20,5 y 6,6 millones de barriles diarios, respectivamente.[]

 Amenazas para la sociedad y el medio ambiente

Contaminación

El petróleo tiene el problema de ser insoluble en agua y por lo tanto, difícil de limpiar. Además, la combustión de sus derivados produce productos residuales: partículas, CO2, SOx (óxidos de azufre), NOx (óxidos nitrosos), etc.

En general, los derrames de hidrocarburos afectan profundamente a la fauna y vida del lugar, razón por la cual la industria petrolera mundial debe cumplir normas y procedimientos estrictos en materia de protección ambiental.

Casi la mitad del petróleo y derivados industriales que se vierten en el mar, son residuos que vuelcan las ciudades costeras. El mar es empleado como un accesible y barato depósito de sustancias contaminantes.

Otros derrames se deben a accidentes que sufren los grandes barcos contenedores de petróleo, que por negligencia transportan el combustible en condiciones inadecuadas.

De cualquier manera, los derrames de petróleo representan una de las mayores causas de la contaminación oceánica. Ocasionan gran mortandad de aves acuáticas, peces y otros seres vivos de los océanos, alterando el equilibrio del ecosistema. En las zonas afectadas, se vuelven imposibles la pesca, la navegación y el aprovechamiento de las playas con fines recreativos.

Cambio climático

La combustión de los derivados del petróleo es una de las principales causas de emisión de CO2, cuya acumulación en la atmósfera favorece el cambio climatico.

Algunas de las utilidades y usos del petróleo sus derivados son:

Usos

Industria: Plásticos, fabricación de aceros y electrodos, aislamiento material eléctrico, cable comunicación y fibra óptica. Aceites y lubricantes, etc.

Alimentación: Colorantes, antioxidantes, conservantes, envasado de alimentos, latas, botellas, etc.

Textil: fibras sintéticas, nailon, tratamiento de pieles, suelas zapatos, etc.

Limpieza: Champú, Fabricación de detergentes, productos de limpieza, etc.

Agricultura: Insecticidas, herbicidas, fertilizantes, etc.

Medicina: Prótesis, implantes de odontología, gafas, pomadas, ungüentos, etc.

Combustible: Calefacción, automóviles, aviones, etc.

Construcción: Carreteras, pavimentos, cementos, hormigón, pinturas, etc.

Muebles: Aglomerados, productos laminados.

Papel: Libros, tratamiento de papel y cartones.

GRUPOS FUNCIONALES MÁS IMPORTANTES

Química sintética

Las reacciones orgánicas son fáciles de entender y controlar por las propiedades químicas de los grupos funcionales de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difíciles de hacerles reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones. En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos funcionales carbono-oxígeno y carbono-nitrógeno tienen una mayor diversidad de reacciones que también son selectivas. Puede ser necesario crear un grupo funcional en la molécula para hacerla reaccionar. Por ejemplo, para sintetizar iso- octano (la gasolina ideal de 8 carbonos) a partir del alcano no funcionalizado isobutano (un gas de 4 carbonos), el isobutano es primero deshidrogenado a isobuteno. Este contiene el grupo funcional alqueno y puede ahora diremizarse con otro isobuteno para producir iso-octeno, que es luego hidrogenado catalitante a iso-octano usando gas hidrogeno presurizado.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o temprano.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

 

Funciones oxigenadas

Presencia de algún enlace carbono-oxigeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N ó C≡N

 

Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

 

Grupos que contienen Azufre

 

 Organofosfatos

 

APLICACIONES DE INTERÉS EN LA INDUSTRIA Y EN LOS SERES VIVOS

 Lípidos

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas, compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal el ser hidrófobas y solubles en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo.

En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética, la estructural y la reguladora.

Funciones

·         Función de reserva energética. Los triglicéridos son la principal reserva de energía de los animales ya que un gramo de grasa produce 9,4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que las proteínas y los glúcidos sólo producen 4,1 kilocalorías por gramo.

·         Función estructural. Los fosfolípidos, los glucolípidos y el colesterol forman las bicapas lipídicas de las membranas celulares. Los triglicéridos del tejido adiposo recubren y proporcionan consistencia a los órganos y protegen mecánicamente estructuras o son aislantes térmicos.

·         Función reguladora, hormonal o de comunicación celular. Las vitaminas liposolubles son de naturaleza lipídica (terpenos, esteroides); las hormonas esteroides regulan el metabolismo y las funciones de reproducción; los glucolípidos actúan como receptores de membrana; los eicosanoides poseen un papel destacado en la comunicación celular, inflamación, respuesta inmune, etc

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·         Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a las lipoproteínas.

·         Función Biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

Proteínas

Las proteínas son biomoléculas formadas por cadenas lineales de aminoácidos.

Por sus propiedades físico-químicas, las proteínas se pueden clasificar en proteínas simples (holoproteidos), que por hidrólisis dan solo aminoácidos o sus derivados; proteínas conjugadas (heteroproteidos), que por hidrólisis dan aminoácidos acompañados de sustancias diversas, y proteínas derivadas, sustancias formadas por desnaturalización y desdoblamiento de las anteriores. Las proteínas son indispensables para la vida, sobre todo por su función plástica (constituyen el 80% del protoplasma deshidratado de toda célula), pero también por sus funciones biorreguladora (forma parte de las enzimas) y de defensa (los anticuerpos son proteínas).

Las proteínas desempeñan un papel fundamental para la vida y son las biomoléculas más versátiles y más diversas. Son imprescindibles para el crecimiento del organismo.

Las proteínas ocupan un lugar de máxima importancia entre las moléculas constituyentes de los seres vivos. Prácticamente todos los procesos biológicos dependen de la presencia o la actividad de este tipo de moléculas. Bastan algunos ejemplos para dar idea de la variedad y trascendencia de las funciones que desempeñan. Son proteínas:

1. Casi todas las enzimas, catalizadores de reacciones químicas en organismos vivientes;
2. Muchas hormonas, reguladores de actividades celulares;
3. La hemoglobina y otras moléculas con funciones de transporte en la sangre;
4. Los anticuerpos, encargados de acciones de defensa natural contra infecciones o agentes patógenos;
5. Los receptores de las células, a los cuales se fijan moléculas capaces de desencadenar una respuesta determinada;
6. La actina y la miosina, responsables finales del acortamiento del músculo durante la contracción;
7. El colágeno, integrante de fibras altamente resistentes en tejidos de sostén.
8. Funciones de reserva. Como la ovoalbúmina en el huevo, o la caseína de la leche
9. Todas las proteínas realizan elementales funciones para la vida celular, pero además cada una de éstas cuenta con una función más específica de cara a nuestro organismo.

Debido a sus funciones, se pueden clasificar en:

1. Catálisis: Está formado por enzimas proteicas que se encargan de realizar reacciones químicas de una manera más rápida y eficiente. Procesos que resultan de suma importancia para el organismo. Por ejemplo la pepsina, esta enzima se encuentra en el sistema digestivo y se encargan de degradar los alimentos.

2. Reguladoras: Las hormonas son un tipo de proteínas las cuales ayudan a que exista un equilibrio entre las funciones que realiza el cuerpo. Tal es el caso de la insulina que se encarga de regular la glucosa que se encuentra en la sangre.

3. Estructural: Este tipo de proteínas tienen la función de dar resistencia y elasticidad que permite formar tejidos así como la de dar soporte a otras estructuras. Este es el caso de la tubulina que se encuentra en el citoesqueleto.

4. Defensiva: Son las encargadas de defender al organismo. Glicoproteínas que se encargan de producir inmunoglobulinas que defienden al organismo contra cuerpos extraños, o la queratina que protege la piel, así como el fibrinógeno y protrombina que forman coágulos.

5. Transporte: La función de estas proteínas es llevar sustancias a través de todo el organismo donde son requeridas. Proteínas como la hemoglobina que lleva el oxígeno por medio de la sangre.

6. Receptoras: Este tipo de proteínas se encuentran en la membrana celular y llevan a cabo la función de recibir señales y para que la célula así pueda realizar su función. El acetilcolina que recibe señales para producir la contracción muscular.